In oktober 2011 lanceerde Waylon ‘The Escapist’, de eerste single van zijn tweede album ‘After All’, waarmee hij zich voegde bij de gevestigde namen. Terwijl hij werkte aan zijn derde album werd hij gevraagd voor het Eurovisie Songfestival. Hij besloot Ilse DeLange mee te vragen omdat hij met haar een album aan het opnemen was als gelegenheidsduo: The Common Linnets. Samen bereikten zij de tweede plaats voor Nederland. Ook is hij de Nederlandse inzending voor het Songfestival van 2018. In 2016 werd Waylon coach bij de succesvolle RTL4 programma’s: It Takes 2 en The Voice Of Holland.
Geheel onverwacht werd op 18 november 2016 zijn vierde studio album gereleased: ‘Seeds’. Ook dit album bereikte de eerste plaats. In datzelfde jaar op 24 en 25 november 2016 trad hij op in een uitverkocht Ahoy Rotterdam waar hij met een 15 koppige band zijn favoriete liedjes speelde uit de Top 1000 Allertijden van Radio Veronica.
Hij sloot het jaar 2017 af met maar liefst drie keer een gevulde Ahoy Rotterdam. 2018 staat voor Waylon het teken van het Songfestival, een nieuw album en wederom Ahoy, naast uiteraard een nieuwe tour ‘The World can Wait’.