Het debuutalbum waarmee de charismatische zanger doorbrak is ‘Wicked Ways’. Het schijfje, dat dateert uit 2009, werd uitgebracht op het befaamde Motown label en behaalde platinastatus. In november 2011 verscheen zijn tweede album, waarvan ‘The Escapist’ de eerste single was. Toen hij zich op zijn derde album stortte, boekte hij ook succes als deelnemer aan het Eurovisie Songfestival: samen met Ilse de Lange vormde hij countryduo The Common Limmets en eindigt hij als tweede in de finale.
Geheel onaangekondigd bracht Waylon in november ‘16 zijn nieuwe album ‘Seeds’ uit. Het album is een verzameling van songs die hij speciaal schreef ter begeleiding van zijn muzikale lectures in RTL late Night. Tijdens de This is our Night tour komt het brede repertoire van zijn laatste vier albums aan bod: van country tot pop, van rock tot soul, van disco tot jazz; alle songs gebracht met de rasperige stem van Waylon. Het kan dus vanavond letterlijk alle kanten op, maar de liefde voor de muziek is en blijft de leidraad.